История вокзала Первое деревянное здание железнодорожного вокзала станции Орша было построено в 1871 году с введением в эксплуатацию Московско-Брестской железной дороги.
В 1912 году на месте старого было построено бетонное двухэтажное здание (архитектор – И. И. Струков), которое с западной и восточной стороны имело по две четырехгранные колонны с зубчатым парапетом.
В середине 30-х гг. XX века пассажиропоток через станцию Орша значительно увеличился, возникла необходимость в расширении вокзала. Был разработан проект его достройки и за три предвоенных года выполнены некоторые работы по внутренней планировке и отделке, а также наружное обустройство. В годы Великой Отечественной войны здание вокзала было частично разрушено.
В 1944-м началось восстановление здания вокзала в соответствии с первоначальным проектом, и в конце 1947 года вокзал был полностью восстановлен. По замыслу архитектора Н. И. Туманской были внесены значительные изменения в его архитектурно-художественное оформление. На территории станции недалеко от здания вокзала установлен памятник К.С. Заслонову по проекту З.И. Азгура.
В 1953 году здание вокзала достраивалось, на западной и восточной сторонах появился второй этаж.
В 1980-м вокзал украсили новые интерьеры, была выполнена частичная перепланировка помещений. Таким вокзал оставался до 2002 года. С 2002 по 2004 годы проводилась реконструкция вокзала, которая в основном каснулась внутренней перепланировки и благоустройства территории вокруг вокзала.
В 2007 году постановлением Совета Министров Республики Беларусь здание Оршанского железнодорожного вокзала наделено статусом историко-культурной ценности.